毛的初恋情人，叫陶毅，字斯咏，湘潭人（当时举家迁至长沙），是个富商家的小姐，周南女中的毕业生，时有“长江以南第一才女”之美称，二十年代初也是长沙学界的风云人物，湖南学生联合会与湖南各界联合会中，她都是副会长，毛才只是理事而已。据萧子升、易礼容等人的回忆，均称陶为长沙著名的美女，个子很高，才华横溢，但性格很强。
她与毛泽东断续有过几段恋情（多次分而复合），但终因两个人都个性太强，不合而分手。陶一生仅此一段初恋，后来终生未再恋爱，也未结婚，大概也是曾经沧海难为水吧。
1919年至1920年二人在长沙共办“文化书店”，一度热恋。但是，一个一心造反逐鹿中原，一个是好静淑女，终于byebye。
二人曾陷入疯狂的爱情之中，不过因为政见不同后来分手了而已。陶斯咏小姐，便是新民学会《通信集》中见到的陶毅。这位小姐可真是不简单啊。她和向警予、任培道三人号称“三姐妹”，同时由杨昌济先生推荐加入新民学会，是一位美女加才女哦，而且胆子大，敢于抛头露面，做事干脆利落，难怪毛泽东会看上她呢。只可惜，二人虽然郎有情，女有意，却因思想信念不同而告吹，嘿嘿，看来，再坚固的爱情，也是经不起信念的考验的。
毛泽东早期，对陶斯咏这段恋情是很珍视的，有许多人相关的回忆都证明了这一点。陶后来致力于女性教育，在上海、长沙等地办女学，培养了丁玲等一批女弟子出来，她于1932年初病逝于长沙，终年37岁。
政见不同又怎可能在一起？在思想层次上，政治观点属于最高层次。杨开慧是毛失恋后，再去北京找的。这就是毛的真正初恋啊！红颜薄命啊！
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